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Olamide est tombé amoureux du rap à l'école primaire, et a découvert très vite qu'il avait du talent. Dès l'an 2000, il commence à affiner son art. Depuis, il a figuré sur des chansons comme « I’m grateful » par Maiojoe, « Take me there » par « Jahbless » et « Naija Hail », un titre en collaboration avec Zara, Adol et lui.
C’est aussi un artiste polyvalent : en plus de rapper, il écrit pour différents genres de musique tels que le hip-hop, le r&b, le reggae et la pop. Bien que son idole soit Jay-Z, il apprécie également la musique de gens comme Ludacris, Birdman et Lil Wayne.
Il rap en yoruba, faisant de lui le successeur désigné du défunt rappeur nigérian Dagrin. Il a si bien délivré son texte dans «Eni Duro» que sa renommée a explosé sur ce seul titre. Beaucoup ne pouvaient s'empêcher de l'inscrire sur la liste des jeunes artistes promus à un bel avenir dans la musique nigériane.
Une autre de ses chansons ayant laissé une marque indélébile dans l'esprit des auditeurs de hip-hop et qui est devenue un hymne de radio et de boîte de nuit, est «Omo To Shan », en duo avec Wizkid.
Son album, «Rapsodi », est sorti le 21 Mars.
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